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<title>Tridecannitril</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tridecannitril</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Tridecannitril
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Dodecylcyanid</li>
<li>Laurylcyanid</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>13</sub>H<sub>25</sub>N
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit<sup id="cite_ref-TCI_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=629-60-7">629-60-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12390">12390</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11884.html">11884</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q81989212" class="extiw external" title="d:Q81989212">Q81989212</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>195,35 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>flüssig<sup id="cite_ref-TCI_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,83 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-TCI_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>9 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-TCI_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>152 °C (10 <a href="MmHg" class="mw-redirect" title="MmHg">mmHg</a>)<sup id="cite_ref-TCI_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,44 (20 °C)<sup id="cite_ref-TCI_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-TCI_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.">302+312+332</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.">271</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">337+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">332+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Kleidung ausziehen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">362</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.">301+312+330</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</span></span></a><sup id="cite_ref-TCI_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Tridecannitril</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">organische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Alkannitrile der Kettenlänge 7 (<a href="Heptannitril" title="Heptannitril">Heptannitril</a>) bis 24 (<a href="Tetracosannitril" title="Tetracosannitril">Tetracosannitril</a>) kommen in <a href="%C3%96lschiefer" title="Ölschiefer">Schieferöl</a> vor. Dabei ist Tridecannitril nach <a href="Dodecannitril" title="Dodecannitril">Dodecannitril</a> der mengenmäßig zweitwichtigste Vertreter.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <i><a href="Pseudomonas_veronii" title="Pseudomonas veronii">Pseudomonas veronii</a></i> kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Tridecannitril sowie <a href="Tetradecannitril" title="Tetradecannitril">Tetradecannitril</a>, <a href="Pentadecannitril" title="Pentadecannitril">Pentadecannitril</a> und <a href="Hexadecannitril" title="Hexadecannitril">Hexadecannitril</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Tridecannitril kann ausgehend von <a href="1-Tridecanol" title="1-Tridecanol">1-Tridecanol</a> in einer dreistufigen Reaktion ohne zwischenzeitliche Aufarbeitung hergestellt werden. Die Reaktion wird in <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> als Lösungsmittel unter Zusatz von <a href="Kaliumcarbonat" title="Kaliumcarbonat">Kaliumcarbonat</a> als Base durchgeführt. Im ersten Schritt wird <a href="Sulfurylfluorid" title="Sulfurylfluorid">Sulfurylfluorid</a> in die Lösung geleitet, wobei in einer Reaktion analog der <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a> <a href="Tridecanal" title="Tridecanal">Tridecanal</a> gebildet wird. Im zweiten Schritt wird <a href="Hydroxylaminhydrochlorid" title="Hydroxylaminhydrochlorid">Hydroxylaminhydrochlorid</a> zugegeben, um Tridecanaldoxim zu erzeugen. Dieses wird dann im dritten Schritt mit weiterem Sulfurylfluorid zu Tridecannitril <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">dehydratisiert</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Tridecannitril kann außerdem ausgehend von 5-Brompentannitril hergestellt werden, indem dieses in Gegenwart von <a href="Magnesiumbromid" title="Magnesiumbromid">Magnesiumbromid</a> mit Dioctylzink umgesetzt wird.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>
<p>Die katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von Tridecannitril mit <a href="Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Raney-Nickel</a> und wasserfreiem <a href="Natriumacetat" title="Natriumacetat">Natriumacetat</a> in <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Acetanhydrid</a> ergibt <i>N</i>-Tridecylacetamid.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Reaktion mit <a href="Triisopropylsilan" title="Triisopropylsilan">Triisopropylsilan</a> kann Tridecannitril zu <a href="Dodecan" title="Dodecan">Dodecan</a> defunktionalisiert werden. Dabei dienen Di(cyclooctadien)rhodium(I)-chlorid und <a href="Tributylphosphit" title="Tributylphosphit">Tributylphosphit</a> als Katalysatoren.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<div class="mw-references-wrap"><ol class="references">
<li id="cite_note-TCI-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/T0819">Tridecanenitrile, >96.0%</a></span> bei TCI Europe, abgerufen am 18. Januar 2025.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: <cite style="font-style:italic">Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Applied Biochemistry and Biotechnology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>20-21</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, Januar 1989, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>799–807</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF02936526">10.1007/BF02936526</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tridecannitril&rft.atitle=Microbial+Upgrading+of+Shale+Oils+Removal+of+Nitriles&rft.au=Jackie+Aislabie%2C+Ronald+M.+Atlas&rft.date=1989-01&rft.doi=10.1007%2FBF02936526&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Applied+Biochemistry+and+Biotechnology&rft.pages=799-807&rft.volume=20-21" style="display:none"> </span></span>
</li>
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